Molecole allo specchio: parte prima

alice

Così dice Alice  alla sua gattina Kitti nelle prime pagine di “Alice nel mondo dello specchio”  di L Carroll. E ci giurerei, quell’ osservazione  non è casuale.   Sono certa che il matematico Dodgson, fotografo e appassionato di chimica, volesse proprio, con quel riflesso  di latte, aprire un piccolo squarcio nel mondo misterioso e affascinante dell’asimmetria.

Il racconto fu scritto nel 1876, ma vent’anni prima qualcuno aveva già oltrepassato lo specchio.

E allora proviamo a seguire i passi di quei due scienziati che per primi si avventurarono “oltre” e a rivivere il loro entusiasmo di fronte alle rivelazioni del misterioso mondo dei riflessi

La storia ebbe inizio in Francia nella prima metà  del 18o0.biot

Jean Baptiste Biot  scoprì che alcuni  cristalli di quarzo  avevano la proprietà di ruotare la luce polarizzata: erano cioè otticamente attivi.  Mise in relazione questa proprietà con l’assimetria di tali cristalli: cristalli asimmetrici ruotavano  il piano della luce polarizzata. Scoprì poi che le soluzioni di tali cristalli non erano otticamente attive. Ne dedusse che questa proprietà non era dovuta ad un asimetria delle molecole ma all’asimetria della disposizione delle molecole.

Scoprì però che alcune soluzioni di  zucchero, o acido tartarico,  sostanze queste ottenute

polarimetro

polarimetro

da viventi, avevano la proprietà di ruotare la luce polarizzata. In questi casi doveva esserci un’asimmetria nelle molecole!

Biot non aveva nessuna possibilità di andare più in profondità  in questi studi che però giunsero nelle mani  di un giovane chimico francese Louis Pasteur, allora poco più che ventenne, e lo affascinarono. Decise quindi di studiare il

acido tartarico

acido tartarico

problema nel suo piccolo e primitivo laboratorio.

Pasteur sapeva che l’acido tartarico, un composto che si trova nell’uva, fa ruotare la luce polarizzata sempre in un certo modo; sapeva anche che esisteva un’altra forma dell’acido tartarico  chiamato racemico che non faceva ruotare la luce polarizzata.

Quale poteva essere la causa di questo comportamento?

Pasteur fece un’ipotesi: dovevano esserci  strutture destrorse e mancine della stessa   molecola.

Lo scienziato analizzò al microscopio i cristalli dei due acidi scoprendo che quelli di acido esempio uso polarimetrotartarico avevano tutti lo stesso tipo di asimetria.

I cristalli dell’ acido racemico erano invece, erano  metà destrorsi e meta sinistrorsi; metà uguali  a quelli dell’acido tartarico, metà speculari ( enantiomeri.)

Cosa fece allora  Pasteur? Separò manualmente i due tipi di cristalli e preparò la soluzioni dei cristalli uguali a quelli dell’acido tartarico.   La soluzione ruotò la luce polarizata a sinistra . Preparò poi   una soluzione degli altri cristalli che aveva separato e, come aveva sperato , vide che questi  ruotavano la luce a destra,

A questo punto Pasteur uscì correndo dal suo laboratorio e incontrato  un assistente nell’atrio lo abbracciò esclamando:

“Ho appena fatto una grande scoperta sono così felice che tremo tutto e non riesco a guardare nel polarimetro”

Il fenomeno era spiegato:  dipendeva da asimmetrie che si trovavano nelle molecole stesse.

La scoperta di Pasteur confermava le ipotesi di Biot, che, saputo dell’esperimento, volle conoscere il giovane scienziato e …  lo invitò a ripetere tutta la procedura  sotto la sua supervisione.

Una volta separati i cristalli dell’acido tartarico, Biot volle assolutamente  osservare al polarimetro la nuova forma di acido.  Vi riconobbe la forte orientazione levogira e commosso  disse

” Ho amato la scienza tanto profondamente che questo mi tocca il cuore.”

A questo punto era chiaro: le molecole possono esistere in forme enantiomorfe cioè specularmente simmetriche .

Ma non finisce qui

Dieci anni dopo Pasteur scoprì che facendo crescere una certa  muffa  delle piante in una soluzione di acido racemico, questa diventa otticamente attiva.

La muffa distruggeva solo le molecole con una certa orientazione lasciando inalterate le altre.

Questo voleva dire che un certo tipo di asimmetria nelle molecole organiche contenute nella muffa, faceva siì che   interagissero solo con un tipo di molecola di acido tartarico

” un organismo vivente asimmetrico sceglie come nutrimento quella particolare forma di acido tartarico che va bene alle sue necessità – la forma si adatta aall sua asimmetria- e lascia la sua forma opposta inalterata. Un microrganismo asimmetrico, dunque, ha un potere che nessuna sostanza chimica simmetrica, come i nostri soliti ossidanti , e nessuna forma simmetrica di energia come il calore, possederanno mai. Esso distingue fra enantiomorfi. Gli agenti asimmetrici possono, essi solo, esplicare un’ azione selettiva nei confronti di enantiomorfi.”

Pasteur si convinse che solo nei vivi si potessero trovare sostanze asimmetriche con un solo tipo di molecola asimmetrica.

e questa secondo lui era

“la sola ben marcata linea di confine  che er ora si può tirare fra la chimica della materia morta e quella della materia vivente.”

nel 1851 pasteur scriveva ad un amico

“Sono sulla soglia dei misteri e il velo che li copre sta diventando sempre più sottile. la notte mi sembra troppo lunga.”

Nel 1874 due giovani chimici, uno francese, Le Bell e uno olandese, van’t Hoff, arrivarono a conclusioni simili pur senza conoscersi.

Attribuirono  l’attività ottica  alla tetravalenza dell’ atomo di cardonio. Essi suggerirono una struttura in cui il carbonio risulta al centro di un tetraedro mentre gli atomi con cui è legato ne occupano i vertici ;  se gli atomi ai vertici non sono analoghi,  si origina quell’asimmetria responsabile dell’ attività ottica delle molecole.llord kelvin2

Come e perchè questa struttura è asimmetrica? Che implicazioni ha tutto ciò?

A queste domande proverò a rispondere nella prossima puntata.

fonte:

Martin Gardner -L’Universo ambidestro- Zanichelli 1984

Informazioni su spanni

prof. di chimica
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2 risposte a Molecole allo specchio: parte prima

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